Sõbrapäeva on romantilise pühana tähistatud alates 14. sajandist, kuigi veebruari keskpaik on traditsiooniline aeg armastuse ja viljakuse tähistamiseks palju kauem. Selle puhkuse täpne päritolu on tegelikult mõnevõrra ebaselge ja olukorra teeb keerulisemaks asjaolu, et püha valentini on mitte vähem kui kolm, kellest ühtki ei saa lihtsalt armastusega seostada. Sõbrapäeva kõige aktsepteeritavam seletus on see, et selle juured on paganlikel viljakusfestivalidel, mis sageli toimusid talve lõpus.
Iidsetel aegadel tähistasid paljud kultuurid viljakuspüha veebruari keskel. Roomas hakati festivali nimetama Lupercaliaks ja see hõlmas pidulikke paraade mööda tänavaid koos paganlike sümbolite valikuga. Lupercalia ajal tõmbasid mehed ja naised igaühele juhuslike nimedega žetoone, et neid mängudeks ja kingituste vahetamiseks paari panna.
Kristlik kirik kortsutas Lupercalia paganlikku ja erootilist olemust ning püüdis püha Valentine tähistamiseks sisse seada rahulikuma festivali, kuigi kuna kõik kolm valentini suri 14. veebruaril, on ebaselge, kumba pidi tähistama. Üsna levinud oli tava kehtestada pühakupäev populaarsel paganlikul pühal, nii et pöördunud said traditsioonilistel festivalipäevadel oma uut usku tähistada. Küsimust, millist püha Valentine on mõeldud tähistama, ei saa lahendada. Üks meestest ravis haigeid terveks, teine vangistati ja piinati oma kristlike tõekspidamiste pärast ning kolmanda püha Valentine ajalugu pole teada. Mõned teadlased kahtlustavad, et kaks esimest on tegelikult sama mees, ja hilisematel aastatel lisandus müüt, et püha Valentin abiellus salaja paare, kes ei olnud abiellumiskõlblikud.
Kodanikud ei olnud järjekordse pühakupäeva tähistamisest väga vaimustuses ning sõbrapäev hakkas arenema armastuse ja abielu tähistamiseks. Jätkati kaartide ja žetoonide vahetamise traditsiooni ning õukondliku armastuse kõrgajal hakati valima endale sõbrapäevakaaslasi. Paarid vahetasid üksteisega sõbrapäevakaarte ja kingitusi ning sõbrapäevad hakkasid armastusluules sageli ilmuma. Esimese kirjaliku lingi selle päeva ja armastuse kohta andis Chaucer, kes kirjutas Richard II ja Bohemia Anne kihlumise mälestuseks armastusluuletuse, mis seostas lindude paaritamise kuningliku kihlumise ja sõbrapäevaga.
Keeruline luule, kaartide ja kingituste vahetamine sõbrapäeval kinnitas selle Euroopa rahvakultuuri armastuse tähistamise pühana. Sõbrapäev on sellest ajast peale levinud üle kogu maailma ja paljud rahvad tähistavad armastust 14. veebruaril lillede, kingituste ja kaartidega. See on õnnitluskaardifirmade jaoks üks suurimaid müügipäevi, kuna enamik armastajaid ei tee enam ise kaarte. Sellistes riikides nagu India, kus vallaliste meeste ja naiste vahelisi suhteid ei soodustata, tähistavad armastajad sõbrapäeva sageli salaja salajaste kohtumiste ja kingituste vahetamisega.