Paljud inimesed seostavad musta lippu, millel on pealuu ja ristatud luud, piraatidega ning paljud kasutavad sellise lipu tähistamiseks terminit “Jolly Roger”. Arvestades, et piraadilipp ei ole eriti lõbus ja tundub, et see ei puuduta kedagi nimega Roger, imestavad paljud inimesed, millest see nimi pärineb. Nagu sageli rahvapäraste terminite puhul, on Jolly Rogeri tähendus mõnevõrra ebaselge ja ebakindel, kuigi selle nime kohta on esitatud mitmeid hüpoteese.
Piraadid on merel seigelnud sajandeid, püüdes tavaliselt tabada laevu, mille meeskond ja last on terved. Paljud varased piraadid juhtisid tegelikult üsna demokraatlikke laevu, julgustades vangistatud laevade meeskondi jõudu ühendama ja lihtsalt vangistasid vastupanu osutajaid kuni järgmise sadamani. Piraadid kasutasid lippe oma kavatsustest teistele laevadele edastamiseks, tavaliselt lehvitades valesid värve, kuni jõudsid laeva tabamiseks piisavalt lähedale. Jolly Roger lennutati selleks, et julgustada laeva alla andma.
Piraadid lehvisid tavaliselt musti lippe, kusjuures punane lipp näitas, et piraadid ei anna vastupanu osutajatele veerandit. Luude kasutamine piraadilippudel pärineb vähemalt 1600. aastatest ja võib-olla ka varem. Paljud kultuurid seostavad tugevat sümboolikat luudega, mis on mõeldud inimestele nende endi suremust ja ebaõnnestumisi meelde tuletama. Piraadid kasutasid arvukalt kolju ja ristatud luude kujunduse variatsioone ning 1720. aastateks nimetati mitmes aruandes piraatide lippe “rõõmsateks rogeriteks”.
Üks teooria selle nime taga on, et see võib olla Prantsuse jolie rouge’i rikkumine, mis tähendab “päris punane”, viidates mõnede piraatide heisatud punastele lippudele. Ajaloolased ei näe aga kuigi palju tõendeid jolie rouge’i kasutamise kohta piraadilipule viidates. Mõned teoreetikud on ka oletanud, et tegemist võib olla kurikuulsa tamili piraadi Ali Raja angliseerimisega, kes terroriseeris merd ja lehvis arvatavasti ka musta lippu. Mõlemad rahvaetümoloogiad tuletavad “Lõbusa Rogeri” tähendust tagurpidi, püüdes välja mõelda vanu termineid, mida oleks võinud muuta tänapäevaseks fraasiks.
Kuigi mõlemad seletused on värvikad, on tegelik päritolu ilmselt igapäevasem. Inglismaal on “Roger” tihedalt seotud “petturiga” ja paljud inimesed nimetavad kuradit Vana Rogeriks või ütlevad, et nad “äratavad” kedagi, kui too neile probleeme valmistab. Kuna piraate seostatakse jõhkra käitumisega, oleks nende lipule Jolly Rogeriks nimetamine olnud loogiline, kuna petturid kipuvad pahandust tegema eriti lõbusad, nagu piraadid sageli teevad.