Chat Roulette on veebisait, mis ühendab kasutajad juhuslikult veebikaamerapõhiste vestluste jaoks. Sait on mõeldud meelelahutuseks, mis pakub osalejatele võimalust rääkida võõrastega üle maailma nii, et see on juhuslik, mitte ähvardav ja lõbus. Alates selle loomisest on paljud selle kasutajad aga edastanud oma vestluspartneritele solvavaid või pornograafilisi pilte, mis on põhjustanud USA meedias laialdast muret saidi sobimatuse pärast alaealistele või tundlikele kasutajatele.
2009-aastane vene tudeng Andrey Ternovskiy lõi Chat Roulette’i 2010. aastal. See sait pälvis USA ja Suurbritannia meedias kiiresti tähelepanu ning 1. aasta alguseks oli see ligi meelitanud üle miljoni kasutaja. Algselt rahastati seda Ternovski vanemate investeeringuga, kuid nüüd rahastatakse seda osaliselt reklaamist.
Vestlusruleti kasutamine on üsna lihtne. Saidi ekraan koosneb kahest videokastist ja külgribast valikulise tekstivestluse jaoks. Kui kasutaja siseneb saidile, ühendatakse ta juhuslikult teise osalejaga. Tema otsepilt, mida edastatakse veebikaamera kaudu, kuvatakse ühes videokastis ja tema vestluspartneri oma teises. Pärast ühenduse loomist saavad kaks vestluspartnerit omavahel suhelda videopildi, heli ja teksti kaudu.
Kui vestlusruleti kasutaja otsustab, et ta pole oma vestluspartneriga rahul, saab ta lihtsalt liikuda uue juurde, valides saidi ekraanil valiku „Järgmine”. Chat Roulette’i ühenduste juhusliku ja anonüümse olemuse tõttu võivad paljud kasutajad tunda end tavapärasest vähem kaldu järgima tavalist vestlusetiketti. Seega kestavad vestlused sageli vaid mõne sekundi, enne kui vestluspartner otsustab edasi liikuda. Mõnikord võib selline kiire vallandamine tekitada teatud kasutajates tagasilükkamise tunde.
Saidi reguleerimise ja kasutajate vastutuse puudumine on viinud mõne selle osaleja seas vastutustundetu ja isegi ohtliku käitumiseni. Paljud kasutajad on edastanud vulgaarseid ja isegi pornograafilisi pilte. Kaebused on pannud saidi administraatorid kasutusele süsteemi, milles kasutajad võivad teatada kaasosaleja solvavast käitumisest. Kui kasutajast on kolm korda teatatud, blokeeritakse tal ajutiselt juurdepääs saidile.
Hoolimata nendest ettevaatusabinõudest on Chat Roulette’i kasutajad suures osas reguleerimata. Kuigi saidil on kirjas, et kasutajad peavad olema vähemalt 16-aastased, on seda tingimust praktikas raske jõustada. Seetõttu võivad alaealiste Interneti-kasutajate vanemad soovida seda saiti oma lastega arutada või muuta oma arvuti sätteid nii, et see oleks blokeeritud.