Filosoofia keerukas valdkond, mis uurib matemaatika ja reaalsuse vahelisi seoseid, vaatleb matemaatika filosoofia ka matemaatika aluseks olevaid eeldusi ja tagajärgi. Mõnikord nimetatakse seda matemaatiliseks filosoofiaks, kuid termin “matemaatika filosoofia” on täpsem, kuna eelneval terminil on muid tähendusi, näiteks filosoofia, mida konkreetne matemaatik oma arvutustes kasutab. See ei ole sama, mis matemaatika aluseks olevate filosoofiliste aluste uurimine.
Matemaatikafilosoofia ja sellega seotud valdkonnad on eksisteerinud tuhandeid aastaid, vähemalt Vana-Kreeka ajast. Pythagorase järgijad — pütagoorlased — mõtlesid matemaatikale sügavalt ja moodustasid selle ümber isegi omamoodi kultuse. Need iidsed kreeklased arvasid, et matemaatika on ilus, iseseisev maailmavaatesüsteem ja oma ennustamisvõimelt praktiliselt maagiline. Seda vaadet häiris veidi irratsionaalsuse avastamine – see tähendab arvud, mis ulatuvad lõputult ilma kunagi lõppemata, näiteks pi ja ruutjuur kahest.
Vanadel kreeklastel oli oma matemaatikafilosoofias teisigi omapäraseid omadusi. Näiteks kahtlesid nad nulli olemasolus, küsides: “Kuidas ei saa miski olla midagi?” Nad arutasid isegi 1 olemasolu või selle üle, kas see oli reaalarv. Alles hindu-araabia numbrisüsteemis võeti kasutusele tänapäevane null, sealhulgas selle funktsioon numbri lõpus oleva kohahoidjana. See oli samm edasi nii matemaatikafilosoofias kui ka selle praktilises rakendamises.
Matemaatikafilosoofiakoolkondi on palju. Mõned kaasaegsed näited hõlmavad matemaatilist realismi, intuitsionismi, konstruktivismi, fiktsionalismi ja kehastatud meele teooriaid. Need varieeruvad üldiselt pidevalt sõltuvalt sellest, kui abstraktseks ja igavikuliseks matemaatikat peetakse, võrreldes sellega, kui inimlik, psühholoogiline ja pragmaatiline peaks olema selle kasutus ja määratlused. Vanad platonistid arvasid, et matemaatilised vormid on igavesed ja muutumatud ning me “avastame” uusi teoreeme, mitte ei mõtle neid välja.
Mõned kaasaegsed kognitiivse psühholoogia koolkonnad viitavad sellele, et meie ettekujutus matemaatikast on ainulaadselt inimlik arusaam, mis tuleneb meie arenenud arvutajust, ja et erinevad arusaamad võivad tekkida näiteks tulnukate seas, kelle evolutsioonilugu on meie omast erinev. Tänapäeval teevad sellel alal oma karjääri tuhanded filosoofid.