Trailing stop lossid on stop loss orderid, mille puhul hinnaks on määratud ettemääratud protsent, mis on väiksem praegusest turuhinnast. Trailing stop lossi ilu seisneb selles, et kui turuhind tõuseb, siis stop loss orderi hind tõuseb võrdeliselt turuhinna muutusega. Kui aga turuhind peaks langema, jääb trailing stop loss hind samaks.
Trailing stop loss kasutamine on investorile suur kasu. Sellise lähenemisviisi kasutamine investeerimisel tähendab, et investor saab kehtestada piirangu võimalikule kahjumäärale. Samal ajal tähendab lõpp-stop lossi võime turu tõusul ülespoole kohaneda, et tootluse teenimise potentsiaal ei ole piiratud. See tähendab, et trailing stop loss lähenemisviis minimeerib kaotuse tõenäosust, kuid ei pärsi investeerimisportfelli väärtust üldse suurendada.
Trailing stop lossi eelis on ka see, et investor saab määrata stop lossi hinna ja seejärel pöörata tähelepanu muudele asjadele. Korraldusse kaasatud aktsiate hetkehinda pole vaja pidevalt jälgida. Kui aktsia ühiku hind langeb alla lõpphinda, täidetakse automaatselt müügikorraldus. Investor ei pea muretsema aktsia väärtuse jätkuva languse tõttu rohkemate vahendite kaotamise pärast.
Paljud analüütikud soovitavad määrata lõpp-stop lossi praegusest turuhinnast kümme kuni viisteist protsenti madalamale. See eeldab, et aktsia eest makstav hind jääb esialgu viie kuni kümne protsendi piiresse aktsia hetkeväärtusest. Juhul, kui aktsia väärtus hakkab langema, müüakse aktsia lõpp-stop lossi hinnaga ja investor kas ei kaota midagi või kannab minimaalset kahju.