Kauboisaabastel on pikk ajalugu. Esimene Wellingtoni hertsog Arthur Wellesley disainis säärekõrguse madala kontsaga saapa. Neljast eraldi tükist valmistatud saapaid oli lihtne suurtes kogustes valmistada ja sellest sai USA armee sõdurite valik saabas. Kui need sõdurid asusid pärast kodusõda Ameerika läände asustama, võtsid nad saapad kaasa. Kaasaegsed kauboisaapad on nende 19. sajandi Wellingtonidega sarnase ehitusega.
Nagu nimigi viitab, töötati välja kauboisaapad meestele, kes ajavad kariloomi üle vahemiku. Saabaste kõrged otsad kaitsesid karjakäte jalgu, kui nad läbisid ebatasast maastikku, ja kerge kand aitas hoida jalgu hobustega ratsutades jalus. Paksu naha või naha kasutamine muutis saapad vastupidavamaks. Saabaste kaunistamine piirdus õmblemisega.
Tänapäeval valmistatakse saapaid erinevatest loomanahkadest ja värvitakse igas kujuteldavas värvitoonis. Lisaks loomingulistele õmblemistele võib nahka kasutada tööriistadega, et luua kaunid saapakaunistused. Mõnedel saapadel, eriti nendel, mis on valmistatud eksootilisest nahast, nagu alligaator või madu, võivad olla hõbedased või metallist varbaotsad. Need, kes kannavad kauboisaapaid tööl, mitte ainult moeavaldusena, võivad oma saabaste kontsale lisada ka läikivaid kannusid.
Kauboisaapad on Ameerika moes mitu korda populaarseks saanud. 1950. aastatel, kui Hollywoodi vesternid olid moes, muutusid kauboisaapad laialt populaarseks. Tänapäeval on võimalik neid vanaaegseid kauboisaapaid leida spetsialiseeritud kauplustest ja veebipoodidest. Aastatuhande vahetusel populariseeris Madonna läänelikku riietust oma albumiga Music.
Kauboisaapad on olnud pidevalt populaarsed teatud USA piirkondades, eriti kantri-lääne muusika keskustes, nagu Nashville, ja piirkondades, kus veise- või lambakasvatus on endiselt levinud. Lääne juurtele viidates võivad ruudu- ja linetantsijad esinemisel kasutada kauboisaapaid.
Meeste ja naiste kauboisaapad näevad välja väga sarnased, kuigi neil võib olla veidi erinev dekoratiivne õitseng. Kauboisaabas hea istuvuse saavutamiseks peaks jalg mugavalt saapa laiusele mahtuma. Konts ei tohiks kinni jääda saapa kanna vastu. Pigem peaks olema võimalik, et konts saab saapa sees väga kergelt vertikaalselt liikuda. Aja jooksul kauboisaabas venib ja muutub ruumikamaks.