Hip hopi särkide määratlus on muutunud alates 1980. aastatel alguse saanud hiphopi liikumise algusest. Üldiselt jääb aga hiphopsärkide inspiratsiooniallikas samaks: linna-, tänava- või hiphop-kultuur. Hiphopi liikumise algusest peale on hiphopi särgid säilitanud oma populaarsuse, eriti noorte meeste ja teismeliste seas, kes seda liikumist jälgivad. 1980. aastatel inspireeris hiphopmuusika kasvav populaarsus põlvkonda noori mehi jäljendama oma lemmikhiphop-artistide valitud stiile. Spordist inspireeritud erksavärvilised särgid olid varase hiphopi liikumise keskmes asuvate teismeliste seas üha populaarsemaks valikuks.
Isegi liikumise ajaloo alguses valmistasid hip-hopi särke sageli populaarsed spordirõivaste disainerid. Bränding oli kõik. Need varased särgid olid lihtsalt disainitud ja neil oli nähtaval kohal tegija logo.
Suuremates moemajades töötavad disainerid hakkasid hip-hopi särkide trendi märkama 1990. aastatel. Kuigi igasugune tõsine huvi oli kõrgmoeringkondades suhteliselt lühiajaline, innustas hip-hopi rõivaste ja särkide toomine kõrgmoe konteksti linnaväliseid inimesi kaasama oma T-särkide garderoobi linnast inspireeritud moodi. Esimest korda hakkasid eliithip hopi salvestavad artistid looma oma hip hopi särke. Erinevalt spordirõivaste tootjate toodetud särkidest tuginesid need särgid logo paigutuse asemel loomingulisele graafikale ja kultuurispetsiifilistele viidetele.
Throwback spordisärgid saavutasid populaarsuse 1990ndatel. Need särgid jäljendavad mineviku meeskonna või üksikmängija särki. Ehkki varasemast oluliselt vähem populaarsed, kandsid hiphopi entusiastid 2011. aasta seisuga tagasiviskamissärke.
1990. aastate lõpus ja 2000. aastate jooksul domineerisid hiphopi T-särkide moes veelgi enam linnakogukonnas loodud etiketid. Kuigi mõnel särgil olid endiselt silmapaistvad spordirõivaste sildid, toetusid teised linnadest inspireeritud graafilistele illustratsioonidele. Liiga suurte hip-hopi särkide kandmise trend kasvas aastatel 2003–2005. 2010. aastaks olid särgid, kuigi suured ja lahtised, lõigatud kandja kehale palju lähemale.