See, mis sai alguse salvestusstuudio rahakogumisest, sai lõpuks kultuuriliseks proovikiviks terve põlvkonna jaoks. 1969. aastal kohtusid neli meest, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld ja Michael Lang New Yorgi kõrghoones, et arutada plaane korraldada kunsti- ja muusikafestival New Yorgi osariigi maapiirkonnas nimega Woodstock. Paljud tuntud muusikud, nagu Bob Dylan, The Band, Van Morrison ja teised, elasid juba Woodstocki piirkonnas, luues boheemlasliku atmosfääri, mis sobib suurepäraselt suuremahuliseks vastukultuuriürituseks.
Neli meest moodustasid äripartnerluse Woodstock Ventures, kus Roberts ja Rosenman tegelesid finantsaspektidega, jättes Kornfeldile ja Langile kunstnike ja muusikute korraldamise. Kolmepäevase Woodstocki festivali esialgne eelarve oli 500,000 100,000 dollarit (USD), kus osales hinnanguliselt XNUMX XNUMX maksvat klienti. See oleks esimene paljudest Woodstocki valearvestustest. Teine probleem tekkis siis, kui teade kavandatavast festivalist jõudis Woodstocki linnavolikogu kõrvu.
Woodstocki linn toetas üldiselt seal varjupaika otsinud kunstnikke, kuid idee tuhandetest inimestest nende linna alla laskumisest ei olnud lihtsalt ahvatlev. Woodstockis lihtsalt polnud ürituse läbiviimiseks sobivaid kohti ja linna infrastruktuur ei toetanud külastajate tulva. Woodstocki edendajad leidsid Woodstockist 70 miili kaugusel tööstuspargi, mis oleks pakkunud olulisi kommunaalteenuseid ja hõlpsat juurdepääsu peamisele maanteele, kuid Lang ja Kornfeld leidsid, et koht on tõelise vastukultuuriürituse jaoks liiga steriilne ja korporatiivne.
Lõpuks nõustus kohalik talunik nimega Max Yasgur rentima mitusada aakrit maad Woodstocki edendajatele, kuid oluliselt kõrgema intressimääraga, kui algselt soovitati. Yasgur oli teada saanud raskustest, millega elluviijad Woodstocki linnas silmitsi seisid, nii et ta teadis, et tema maaõigused on äärmiselt väärtuslikud. Yasguri talu asus Peeteli linna lähedal, Woodstockist 70 miili kaugusel.
Potentsiaalse muusikapaigana pakkus Yasguri ristikuväli mõningaid akustilisi eeliseid. Maa oli ebamääraselt kausikujuline, läheduses oli järv. Lõpuks oli Woodstocki promootoritel koht, kus korraldada oma festival, mille arvel oli “Kolm päeva rahu ja muusikat” või “Veevalaja ekspositsioon”.
Kuigi eelmüüdud oli mitu tuhat piletit, saabus festivali enda jaoks õigeks ajaks vaid käputäis piletikassasid. Sellele järgnenud potentsiaalsete piletiostjate kiusamine käis personalil peagi üle jõu. Paljud inimesed hakkasid üle turvapiirde hüppama, mis ajendas promootoreid mässu vältimiseks piletimüügi ideest täielikult loobuma. Woodstockist saaks promootorite rahaline veresaun, kuid üle 500,000 XNUMX külastaja jaoks täiesti tasuta üritus. Toit, sanitaar- ja meditsiinitarbed oleksid hädasti napid, kuid muusikast loodud kogukonnavaim jääks meelde veel aastaid pärast üritust.
Woodstocki talentide nimekiri oli nagu 1960. aastate lõpu pop-, folk- ja rokkmuusikute kes. Sellised rühmad nagu The Who, Jefferson Airplane ja The Band mängisid komplekte koos suhteliste tundmatutega, nagu Sweetwater ja Melanie. Folksinger Richie Havens esitas kolmetunnise programmi, samal ajal kui kontserdikorraldajad ootasid meeletult teiste esinejate saabumist.
Esimene päev oli pühendatud rahvalauljatele, erandiks oli Sly ja Perekivi. Järgnevatel esinemistel, mis kestsid õhtuhämarusest koiduni, kuulusid retrorokkarid ShaNaNa ja väga närviline noor trio nimega Crosby, Stills ja Nash. Kitarrilegend Jimi Hendrix oli viimane esineja, kes mängis kurikuulsalt oma tõlgendust Star Spangled Bannerist, kui päike tõusis üle kurnatud rahvahulga.