Doolittle’i rünnak oli esimene Ameerika Ühendriikide õhurünnak, mis oli suunatud Teise maailmasõja ajal Jaapani mandriosale. 18. aprillil 1942 korraldatud haarangut peeti kättemaksuks Hawaiil Pearl Harboris viis kuud varem toimunud pommiplahvatuste eest. Õhurünnak sai nime käsundusohvitseri ja plaani kujundaja kindral James Doolittle’i järgi, tol ajal äsja edutatud kolonelleitnant.
Pärast ootamatut rünnakut Hawaiile ja USA sõtta astumist aitas noor kolonelleitnant James Doolittle koostada plaane õhurünnakuks Jaapanile. Lennunduse pioneer Doolittle oli aidanud valdkonda edendada uuendustega lendavate instrumentide (nt tehishorisont) vallas. Põhiplaan hõlmas mitme pommilennuki käivitamist lennukikandjalt. 1942. aasta veebruaris viidi läbi katsed, et näha, kas kahemootorilisi B-25B Mitchell pommitajaid saab missioonil edukalt kasutada. Pärast katsete õnnestumist liikus rünnakuplaan edasi.
Ameerika Ühendriikide õhujõudude 17. pommirühma eliitliikmete hulgast valiti välja vabatahtlikud, kes koolitati missiooni jaoks välja. Õppusel tehti lennukites mitmeid modifikatsioone, et suurendada kütusemahtu ja hoida kaameraid pommitamise filmimiseks. 2. aprillil 1942 laaditi salajaste käskudega Yorktowni klassi lennukikandja, USA Ship Hornet pardale 16 lennukit. Alles siis, kui lennukikandja oli teel, selgitati enamikule meestest Doolittle Raidi pommitamiskäske. Mitu päeva hiljem kohtus neile USS Enterprise, kuulsa admiral Halsey juhtimise all olev laev, kes koos täiendava saatjaga varjas Hornetit selle missioonil.
Doolittle Raidi algsed tellimused nõudsid varjatud starti 400 miili kaugusel Jaapani rannikust. Jaapani patrullpaadid avastasid need laevad enam kui 600 miili kaugusel ja nad olid sunnitud varakult vette minema, vastasel juhul riskiti Jaapani vägede saabumise tõttu missiooni katkestamisega. Kuueteistkümnest lennukist tõusis reidile viisteist, jättes kuueteistkümnenda lennuki maha reservüksuseks.
Doolittle Raidi pommitajad tegid kogu Jaapanis pisut kahju oma sihtmärkidele, kuigi mitte nii palju, kui nad kavatsesid. Need hõlmasid laia valikut, sealhulgas Tokyot, Kobe’t, Osakat, Yokohamat ja Nagoyat, kuid kütus sai kiiresti otsa. Kuna meeskonnad ei jõudnud Hiinas ettenähtud maandumisbaasidesse, pidid meeskonnad oma lennukitest välja päästma, mis viis maandumisel kahe inimese surmani. Vaatamata hiinlaste abile langes Jaapani vägede kätte kaheksa meest ja vangistati. Kaheksast kolm hukati, üks suri halbades vanglatingimustes ja ülejäänud kolm vabastati sõja lõpus.
Vaatamata kõigi asjassepuutuvate lennukite kaotusele ja kuue mehe hukkumisele, peeti Doolittle’i plaani õnnestunuks USA õhujõudude pommitamisvõimekuse laiendamisel. Rünnaku strateegiline tagajärg oli Jaapani ülema kindral Yamamoto saatuslik otsus jätkata oma kampaaniat Midway saare vallutamiseks ja Ameerika lennukikandjate hävitamiseks, et välistada tulevaste pommirünnakute oht, hoolimata sellest, et neil on ettevalmistamata jõud. Paljud eksperdid peavad Jaapani hilisemat kaotust Midwayl Vaikse ookeani sõja pöördepunktiks.
Doolittle’i reidil oli Ameerika rahva moraalile tohutu mõju pärast mitu kuud varem toimunud šokeerivat rünnakut Pearl Harborile. Doolittle’ile omistati pingutuste eest medal of Honor ning mitmed tema mehed said täiendavaid auhindu ja ametikõrgendusi. Alates rünnakust on ellujäänud röövretkedel igal aastal Doolittle’i reidi aastapäeval mälestusteenistust ja kokkutulekut korraldanud. 2008. aasta seisuga said teenistusel osaleda kuus ülejäänud ellujäänut.