Pilates on teatud tüüpi treeningprogramm, mis võib olla mõnevõrra raske, eriti algajatele, mistõttu on pilatese õpetamisel oluline, et juhendaja arvestaks tunnis osalejate võimete tasemetega. Võimete tasemete tuvastamise hõlbustamiseks on kõige parem piirata pilatese õpetamisel klasside suurust, et iga osaleja saaks rohkem individuaalset tähelepanu. Klass peaks olema kohandatud konkreetsele võimete tasemele; see võimaldab rühmitada algajaid teiste algajatega, kesktasemel osalejaid teiste keskastmetega ja eksperte teiste ekspertidega.
Üks vigadest, mida paljud Pilatese juhendajad teevad, on see, et nad ei pinguta piisavalt, et tund oleks lõbus. Pilatese õpetamine tähendab enamat kui lihtsalt inimeste õiget harjutamist; see on nende inimeste õpetamine pikas perspektiivis tervislikke harjumusi arendama. Üks võimalus seda teha on alustada pilatese õpetamist viisil, mis hoiab tegevuse osalejate jaoks lõbusana; tõenäolisemalt soovivad nad pilatesega tegelemist jätkata, kui neil on sellega lõbus, ja juhendaja peaks sellist suhtumist edendama. Osalejatega suhtlemine on suurepärane viis seda teha ning samuti on oluline tagada, et iga inimene oleks oma võimete piires, kuid samas jätkaks mugavustsoone.
Loomulikult sõltub iga pilatese juhendaja tõhusus tema enda teadmistest treeningrutiinidest ja entusiasmist pilatese vastu. Parimad juhendajad on entusiastlikud ja energilised, kuna need omadused on nakkavad. Tunnis osalevad inimesed saavad aru, kuidas juhendaja pilatest õpetab, ja osalejad peegeldavad seda entusiasmi. Juhendaja peaks loomulikult teadma, kuidas kõiki harjutusi õigesti ja ohutult teha ning ta peaks suutma sooritada kõiki õpetatavaid harjutusi.
Juhendaja peab olema juhistega selge ja tegema pilatese õpetamisel sujuvaid üleminekuid tegevuste vahel. See tähendab töötamist selle nimel, et olla tõhus suhtleja ja tagada, et iga klassis olev inimene mõistab juhiseid. Harjutuste vahepeal peaks juhendaja osalejaid julgustama ja motiveerima või hoolikalt selgitama järgmist tegevust ja selle tähtsust. Kordamine on oluline, kuna paljud inimesed ei kuule ega mõista alguses juhiseid. Mõned inimesed õpivad paremini vaadates, seega peab juhendaja pilatese harjutusi enne osalejate sooritatud harjutuste komplekti ja selle ajal demonstreerima.