Kriminaalhooldusel on mitu kihti. Need, kes soovivad saada kriminaalhooldajaks, peaksid üldiselt alustama kolledži või ülikooli kraadiga – eelistatavalt bakalaureuse- või magistrikraadiga – kriminaalõiguse, sotsiaaltöö või muus sarnases valdkonnas. Seejärel peaksid nad saama kutsetunnistuse. Teatud testamenditöö valdkonnad nõuavad lisakoolitust, näiteks töö alaealiste või seksuaalkiskjatega. Lõpuks, katseajal töötavad isikud peavad tavaliselt oma kutsetunnistuse säilitamiseks oma koolitust jätkama.
Kriminaalhooldusametnikud teevad tihedat koostööd süüdimõistetud kurjategijatega ja jälgivad nende pidevat assimileerumist tavaühiskonda. Nende peamine ülesanne on tagada hoidumine kuritegelikust käitumisest ja osalemine mõtestatud tegevuses, mis toob kasu ühiskonnale, näiteks tasuva töö säilitamine või ühiskondlik töö. Mõned kriminaalhooldusametnikud tegutsevad ka mentoritena. See kehtib eriti siis, kui töötate alaealistega, kes vajavad edu saavutamiseks sobivaid ja vastutustundlikke täiskasvanuid. Kriminaalhooldusametnikud otsivad ka rehabilitatsioonivõimalusi isikutele, kes võivad sellistest programmidest kasu saada.
Ettevalmistus kriminaalhooldaja karjääriks algab tavaliselt bakalaureuse kraadi omandamisest ja mõnel ametikohal võib olla vaja isegi magistrikraadi. Mõned Ameerika Ühendriikide agentuurid kaaluvad kandidaadi kraadiga taotlejaid erilistel asjaoludel või juhtudel, kui on olemas suur kogemus. See on aga äärmiselt haruldane. Isikud, kes soovivad seda karjääri teha, peaksid alustama oma kriminaalhoolduskoolitust kriminaalõiguse, sotsiaaltöö, psühholoogia või sarnase programmi bakalaureusekraadiga.
Kutsetunnistus on tavaliselt kriminaalhoolduskoolituse nõutav osa. Nõuded nendele programmidele erinevad olenevalt riigist või osariigist. Enamiku katseaja koolitusprogrammide puhul tuleb enne sertifitseerimiseksami sooritamist läbida minimaalne arv klassiruumi tunde. Need eksamid võivad sisaldada mitut osa, sealhulgas suulised, kirjalikud, psühholoogilised ja füüsilised komponendid.
Alaealistega töötada soovivatelt isikutelt on sageli vaja täiendavat koolitust ja tunnistust. Kui kõik kriminaalhooldajad keskenduvad edukale rehabilitatsioonile, siis eriti kehtib see alaealiste kriminaalhooldusametnike kohta. Nende kriminaalhooldusprogrammide tavalised komponendid on lastepsühholoogia, ebanormaalse psühholoogia, väärkohtlemise ja hooletussejätmise tegurid ning noorukite arengu kursused. Alaealiste kriminaalhooldusametnikuks saada soovivaid isikuid julgustatakse sageli omandama väärtuslikke kogemusi õpetajana, koolinõustajana, sotsiaaltöötajana või nendega seotud inimteenuste valdkonnas.
Seksuaalkiskjatega töötavad kriminaalhooldusametnikud võivad samuti vajada täiendavat koolitust. Arvatakse, et seksuaalkiskjad kujutavad korduvate kurjategijate suure arvu tõttu üldsusele palju suuremat ohtu kui muud tüüpi kurjategijad. Nende inimeste psühholoogia mõistmine on vajalik nende edukaks ühiskonda integreerumiseks.
Paljud asutused nõuavad, et kriminaalhooldusametnikud teeniksid sertifikaadi säilitamiseks iga-aastaseid CEU-sid (täiendusõppe üksused). Neid kriminaalhooldusprogramme pakuvad sageli osariigi või föderaalasutused või kohalikud kolledžid. Teemad on erinevad, kuid need võivad hõlmata ainete kuritarvitamist, empaatiaõpetust, ratsionaalse käitumise koolitust või teabekoolitust teiste asutuste pakutavate erinevate rehabilitatsiooniprogrammide kohta.