Tavaliselt sõltuvad kaaskirjatarkvara kasutamise plussid ja miinused tööotsija kasutatava tarkvara kvaliteedist. See ei pruugi tähendada, kas tegemist on tasuta või tasulise versiooniga, kuid see tähendab, kui palju vaeva arendaja lõpptoote nimel pingutab. Kvaliteetne kaaskirjatarkvara aitab tööotsijal koostada kaaskirja, mis on kohandatud tema isiksusele, oskustele ja kvalifikatsioonile, samas kui standarditele mittevastav versioon annab parimal juhul üldise kaaskirja. Nii nagu ta teeks enne ostu sooritamist, peaks tööotsija enne otsuse tegemist uurima ja uurima erinevat tüüpi tarkvara.
Nagu enamiku toodete, sealhulgas tarkvara puhul, on saadaval erinevat tüüpi kaaskirjade tarkvara. Mõned võivad pakkuda funktsioone, mida teised mitte. Teised võivad olla loodud töötama viisil, mida mõned mitte. Seetõttu on lihtsaim viis sellist tarkvara määratleda kirjeldada seda tarkvarana, mis aitab tööotsijal kaaskirja koostada. Lõpptoote loomiseks kasutatavad meetodid sõltuvad tarkvarast endast.
Kaaskirjatarkvara kasutamise üheks ilmseks eeliseks on tarkvara pakutav abi kaaskirja kirjutamisel. Selline tarkvara aitab tööotsijatel lahendada probleeme, millega neil muidu probleeme võib tekkida, näiteks õige kaaskirja vorming. Mõned selle tarkvara versioonid pakuvad kasutajatele võimalusi isikupärasema kaaskirja loomiseks. Näiteks pakuvad selle tarkvara mõned versioonid kasutajatele võimalusi isikupärastatud teabe sisestamiseks, mis aitab kirjal välja näha, nagu oleks selle loonud inimene, mitte tarkvara, kui kiri on vormindamiseks valmis. Teised selle tarkvara kasutamise plussid hõlmavad mitmesuguseid lisateenuseid, mida mõned versioonid pakuvad, sealhulgas elulookirjelduse abi, teave töölehtede kohta ja integreerimine teiste populaarsete arvutiprogrammidega.
Vaatamata eelistele on kaaskirjatarkvara kasutamisel teatud puudused. Olenevalt toote kvaliteedist võib see nõuda või mitte, et tööotsija sisestaks piisavalt teavet, mis kirja isikupärastaks. See tähendab, et tööotsija võib parimal juhul saada üldise kaaskirja ja halvimal juhul igava kaaskirja. Kumbki variant ei tõmba tõenäoliselt potentsiaalse tööandja tähelepanu. Tööotsijal on alati võimalus lõpptoodet redigeerida ja muuta see oma isiksuse, eesmärkide ja kvalifikatsiooni jaoks individuaalsemaks, kuid kui ta otsustas seda tarkvara kasutada, ei pruugi tal olla selliseid kaaskirjade kirjutamise oskusi.
Enne selle tarkvara tasulise versiooni ostmist võib tööotsija proovida esmalt tasuta kaaskirjatarkvara. Olenevalt arendajast võib see tasuta versioon anda tööotsijale kindla ettekujutuse, mida kaaskirjatarkvaralt oodata. Ta võib isegi leida tasuta versiooni või tasuta prooviversiooni, mis töötab piisavalt hästi, et ta ei pea tasulist versiooni ostma. Samal ajal peaks iga tööotsija, kes kaalub tõsiselt kaaskirjatarkvara ostmist, tegema samasuguseid uuringuid nagu mis tahes muud ostu sooritamisel. Sellised uuringud hõlmavad vestlemist teiste tarkvara kasutanutega, tarkvara professionaalsete arvustuste vaatamist ning teadetetahvlite ja veebifoorumite külastamist, kus inimesed on oma kogemusi tarkvaraga postitanud.