Paljud inimesed alustavad treeneritööga lihtsalt vaimustust konkreetsest spordialast või astuvad sinna, kui lastemeeskond vajab treenerit. Pesapallitreeneri töökohad on aga saadaval mitmesugustes seadetes, mis võivad palka maksta või mitte. Näiteks Little League’i treeneritele ei maksta tavaliselt nende aja ega pingutuste eest, vaid selle asemel premeeritakse neid selle eest, et nad aitavad lastel pesapalli mängima õppida ja osalevad spordialal, mille vastu treener on kirglik. Muud pesapallitreeneri töökohad võivad maksta palka; keskkoolide ja kõrgkoolide treenerid saavad tavaliselt nende aja ja vaeva eest tasu, nagu ka professionaalsete spordimeeskondade treenerid.
Pesapallitreeneri töökohti on kahte tüüpi: peatreenerid ja abitreenerid. Peatreener ei vastuta ainult meeskonna mängijate juhtimise eest, vaid juhib ka treenerite meeskonda, kuhu võib kuuluda üks või mitu abitreenerit. Professionaalsel tasemel hakkab peatreeneriga koostööd tegema mitu abitreenerit ning igal abilisel on konkreetne töö. Näiteks löömise treener töötab ainult viskajatega, samas kui löögitreenerid töötavad kõigi lööjatega, et parandada nende hoovõttu. Muud pesapallitreeneri ametikohad professionaalsel tasemel võivad hõlmata pingitreenerit, kolmandat baastreenerit, esimest baastreenerit ja treenerit.
Keskkooli tasemel hõlmab pesapallitreeneri töö tavaliselt ainult peatreenerit ja ühte või kahte assistenti. Sellise ametikoha palk on üldiselt palju madalam kui kolledži- või professionaalsel tasemel, kuigi hooaeg on tavaliselt pisut lühem. Peatreener ja abi täidavad kõigi teiste treeneritüüpide, näiteks löögi- ja visketreenerite rolle. Sellel tasemel vastutab peatreener tõenäoliselt meeskonnaga seotud paberimajanduse, raha kogumise, mängijate vanematega suhtlemise ja muu sellise eest.
Kolledži pesapallitreeneri töökohad tasuvad üldiselt paremini kui keskkoolid, kuigi konkurents sellistele ametikohtadele on palju suurem. Potentsiaalsel kandidaadil peab tööle saamiseks olema piisavalt kogemusi ja üldiselt on tal koolis toimuva spordiprogrammi osas üsna suur vastutus. Tõenäoliselt reisivad ka kolledžimeeskonnad üsna palju, nii et treener peab olema valmis sellistele reisidele pühenduma.