Kaupmees on spetsiaalse väljaõppe saanud töötaja, kes võib töötada sellistes valdkondades nagu ehitus või käsitöö. Kaupmeestel on rohkem väljaõpet kui lihttöölistel, kuid nad ei ole professionaalsed töötajad nagu arstid ja advokaadid. Nad võivad töötada iseseisvalt või töövõtja või muu ettevõtte omaniku järelevalve all. Tööhõiveväljavaated selles valdkonnas on igal ajahetkel väga erinevad ja mõnel tööl on kalduvus olla hooajaline.
Ehitusärimees võib töötada näiteks katuse-, toru- või elektrijuhtmete töös. Mõned kauplejad keskenduvad oma oskuste tööstuslikule rakendamisele ja teised töötavad kodudes ja väikestes ärihoonetes. Lisaks ehitamisele saavad kaupmehed töötada ka hoolduse ja remondiga, töötades selliste süsteemidega nagu küte ja jahutus või turvalisus. Töö võib olla oma olemuselt hooajaline, kuna see võib nõuda õues viibimist ilma peavarjuta, mis ei pruugi olla võimalik karmide talveilmade, orkaanide ja muude ebasoodsate ilmastikunähtuste korral.
Mõnes piirkonnas peetakse oskuslikke käsitöölisi ka kaupmeesteks. See võib hõlmata mööblitootjaid, kudujaid, pottseppasid ja teisi inimesi, kes omandavad käsitöö õppimiseks ametlikku praktikat. Käsitööalal kauplejal ei ole tavaliselt töötamiseks luba vaja, sest valesti tehtud töö ei pruugi ohustada tervist ja ohutust. Ka käsitöö ei ole nii rangelt reguleeritud ega kontrollitud kui ehituskaubandus.
See töö võib hõlmata projekteerimist ja nõustamist arendusprotsessi ajal, et määrata kindlaks projekti spetsifikatsioonid ja töötada välja plaan. Kaupmees võib sõltuvalt projekti suurusest ja keerukusest töötada iseseisvalt või juhendada projekti kallal meeskonda. Kui projekt on lõpule viidud ja klient saab oma valdusse, saab kaupmees pakkuda pidevat hooldust ja tuge. Kaupmehed pakuvad ka remonditeenuseid süsteemidele, mida nad pole installinud, ja mõned võivad töötada valitsusasutuste ja kindlustusfirmade inspektorite või uurijatena, et hinnata süsteeme ohutuse ja koodirikkumiste suhtes.
Kaupmeheks saamiseks on tavaliselt vaja läbida traditsiooniline praktika, mis mõnikord on seotud kaubanduskoolis käimisega. Õpipoisiõppe ajal läbivad praktikandid oma oskusi arendades teatud arvu tunde. Tavaliselt alustavad nad põhiülesannetega, et õppida tundma kaubanduse tööriistu ja aluseid, ning nad arendavad aja jooksul rohkem autonoomiat. Õpipoisiõppe lõppedes on inimesel võimalik soovi korral taotleda tegevusluba ja avada iseseisev ettevõte.