Scylla ja Charybdise vahele jäämine tähendab sattumist olukorda, mis on äärmiselt keeruline. Olukorrast ülesaamiseks pole head viisi ja iga tehtud valik toob kaasa kaotusi. Metafoor on võrreldav fraasiga kivi ja kõva koha või kivi ja keerise vahele jäämine.
Fraasi päritolu võib otsida Homerose Odüsseiast. Koduteel peab Odysseus navigeerima kitsas väinas. Ühel pool väina on koletis nimega Scylla, kes sööb hea meelega kõik tema käeulatuses olevad meremehed. Teisel pool on Charybdis, keeriskoletis, mis imeb laeva meresügavustesse.
Odysseus on üsna ummikus, püüdes edukalt navigeerida Scylla ja Charybdise vahel. Keerisest hoidumiseks peab ta manööverdama Scyllale piisavalt lähedal, et tema meremehed ahmiksid. Kirjeldatakse, et Scyllal on kuus pead, millest igaüks haarab sõduri ja sööb selle ära. Tema alternatiiviks oleks aga ohverdada kõik oma mehed Charybdisega silmitsi seistes.
Homerose kirjeldus on otseselt seotud selle praeguse tähendusega tavakasutuses. Ei saa kuidagi jääda Scylla ja Charybdise vahele, ilma et kannataksid mingit kahju. Küsimus, mida keerulises olukorras esitatakse, peab olema: “Kuidas saan kogeda kõige vähem kaotusi?” Odysseus otsustab sellisel viisil keerulises valikus navigeerida. Mõne, kuid mitte kõigi oma meeste jaoks ootab teda surm.
Selle fraasi vähem surmav näide esineb esimeses Harry Potteri romaanis. Harry, Ron ja Hermione seisavad malet mängides sellise valiku ees. Ron mõistab, et mäng on võidetav ainult siis, kui ta end ohverdab. Kuna aga tegemist on võlurimalega, riskib Ron ohverduse läbi oma eluga, lootuses, et Harry ja Hermione liiguvad edasi ja astuvad Voldemortiga vastu. Tegelikult töötab enamik malemänge sellel põhimõttel. Võitmiseks tuleb teha kaalutletud ohvreid.
Kuna Trooja oli kindlasti olemas, on paljud teadlased püüdnud leida füüsilist asukohta, mis vastab Scyllale ja Charybdisele. Kuni viimase ajani pidas enamik inimesi Messina väina Homerose kirjeldusele kõige lähedasemaks, kui koletised on maha arvatud. See on kitsas väin, mis asub Scylla-nimelise kalju vastas ning sisaldab ka mullivanni. Mullivann pole aga eriti tugev ja kujutab endast harva ohtu.
Teised on tuvastanud asukoha Skilla neemena. Skilla neem on Kreekale lähemal ja sellel on Homerose kirjeldusele vastavad geograafilised tunnused. Hoolimata tegelikust füüsilisest asukohast, mis võis Homerose kujutlusvõimet inspireerida, kasutatakse seda fraasi sageli, kui see tähendab väljakutset pakkuvat olukorda, millest ei pääse ilma suurte raskuste ja kaotusteta. Scylla ja Charybdise vahele jäädes pole lihtsat valikut ja sasipundar pole lihtsat lahendust.