Kui inglise keelt kõnelevad inimesed räägivad, et kellegi elu või elustiil on “kurat, võib-olla hoolib”, viitavad nad mõttele olla hoolimatu või üldiselt valmis riskima. Seda idiomaatilist fraasi kasutatakse erineval viisil; Näiteks võidakse öelda, et kellelgi on “kurat võib-olla hooliv” suhtumine või ellusuhtumine. Inimesed võivad isegi viidata “kurat-võib-olla hoolivatele” elukutsetele nagu elukutseline kaskadöör.
Näib, et väljend “devil-may-care” pärineb umbes 1800. aastatel. Teised tolleaegsed levinud fraasid sisaldasid ka sõna “devil”, mis mõnes inglise keelt kõnelevas kultuuris ja kogukonnas esindab ühte paljudest deemonlikest entiteetidest ning teistes kasutatakse suure algustähega, et tähistada juudikristliku religiooni peamist “kurat”. See väljend peegeldab ka teisi teisi keeli kõnelevates ühiskondades, näiteks saksa keeles, kus sõna “Teufel” või “Topfel” esineb paljudes idiomaatilistes fraasides silmapaistvalt.
Mis puutub sõna „kurat võib-olla hoolida” päritolu ja tähendusega, siis näib, et see fraas on omamoodi üldine vastand kõneleja enda väljavaatele. Siin võis fraas tekkida osana pikemast fraasist; mõned toovad näiteid nagu “Kuradit võib huvitada; Ma kindlasti mitte.” See fraas sarnaneb ka teise fraasiga, mis kasutab üsna sarnast ideed: kui inglise keelt kõnelevad inimesed ütlevad “devil take the hindmost”, on mõte selles, et keegi ei taha jääda viimaseks. Näiteks kui keegi ütleb: “Nad läksid tänavale, põlengukohast eemale, kurat võtaks kõige taga,” on mõte selles, et kõik jooksid kiiresti minema, tahtmata maha jääda.
Mõnel juhul võib sõna “kurat-võib-olla hoolida” kasutamine olla seotud “kuratliku” või “kuradiliku” rõõmuga. Seda tüüpi fraas kirjeldab kedagi, kelle huumorisoon on kelmikas või veidi pahatahtlik. Tavaliselt ei tähenda see, et subjekt on tegelikult kuri või hakkab kurja tegema. Pigem peetakse kuratlikku või labast lustlikkust üldiselt vallatuks, kuid mänguliseks käitumiseks.
Fraaside nagu “devil-may-care” kasutamine näitab, kui kinnisideeks olid mineviku inglise keelt kõnelevad kultuurid kuradist. Inglise keeles on selle isikuga seotud kümneid idioome. ja kõike seda, mida selle kollektiivne kuvand kaasa toob. Fraasid nagu “kurat viib sind” või “kuradi juurde” saavutasid enamasti esile varasematel sajanditel, kus tänapäeva inglise keelt kõnelejad kasutavad seda tüüpi tegelaste viidet harvemini.