Resonantsefekt kirjeldab polaarsust, mis tekib molekulis üksiku elektronpaari ja pi-sideme vastasmõjul või kahe pi-sideme vastasmõjul külgnevates aatomites. Teisisõnu tähendab resonants seda, et molekul peab olema joonistatud mitme Lewise struktuuriga, kuid tegelikult eksisteerib see erinevate konfiguratsioonide vahel hübriidses olekus. Tavaliselt leidub seda konjugeeritud kaksiksidemetega molekulides või molekulides, millel on vähemalt üks üksikpaar ja üks kaksikside. Resonantsi mõistmine on oluline ühendi stabiilsuse ja selle energia oleku mõistmisel.
1
Määratlege resonantsefekt. Resonantsefekt on keemiline nähtus, mida täheldatakse orgaaniliste ühendite kaksiksidemetele iseloomulikes ühendites. Orgaanilised ühendid, mis sisaldavad oma struktuuris kaksiksidemeid, koosnevad tavaliselt kahe kõrvuti asetseva süsinikuaatomi p-orbitaalide kattumisest (mida nimetatakse pi-sidemeteks). Üksiksidet nimetatakse sageli sigma-sidemeks ja see esineb ühendites, millel on ainult üks side. side külgnevate süsinikuaatomite vahel. Sigma-sidemed on tavaliselt väiksema energiaga kui pi-sidemed ja neil on ka suurem sümmeetria kui pi-sidemetel.
2
Lisateavet ümberpaigutamise efekti kohta. Delokalisatsiooniefekt määrati eksperimentaalselt, mõõtes ainult kaksiksidet sisaldava ühendi moodustumise soojust ja võrreldes seda ühendi kõigi kaksiksideme summa moodustumise soojusega. Nende mõõtmiste tulemus näitab, et kogu molekuli moodustumise soojus on väiksem kui seda moodustavate kaksiksidemete moodustumise soojuse summa üksikult mõõdetuna. See näitab, et molekulid eksisteerivad madalama energiaga hübriidresonantsseisundis. kui üksiku individuaalse resonantsstruktuuri oma. Teisisõnu, need on stabiilsemad. Aromaatsed ühendid on eriti stabiilsed tänu sellele sidemete delokaliseerumisele ja resonantsefektile.
3
Too välja resonantsi põhimõtted. Kõik resonantsstruktuurid ei ole ühendi jaoks võrdselt olulised. Siin on mõned põhimõtted, mis aitavad teil kindlaks teha, kui oluline on resonantsstruktuur. Väiksemate laengute reeglid: Kõige olulisem on madalaima üldlaenguga resonantsvorm. Okteti põhimõte: täisoktetiga resonantsvormid on olulisemad kui need, millel puudub täielik välimine kest.Positiivsete laengute stabiliseerumine: kõige olulisemad on vormid, kus positiivsed laengud mõjutavad kõige vähem elektronegatiivset aatomit.Negatiivsete laengute stabiliseerumine: vorme, kus negatiivsed laengud mõjutavad kõige elektronegatiivsemat aatomit, on kõige olulisemad. olulised.Kovalentsed sidemed: Kõige olulisemal resonantsstruktuuril on kõige rohkem kovalentseid sidemeid.
4
Joonistage molekuli Lewise struktuur. Lewise struktuur on molekuli lihtsustatud esitus. See näitab, kuidas aatomid on omavahel seotud ja nende valentselektroni olekud.Alustage iga elemendi keemilise sümboli kirjutamisega.Üksiksidemed on tähistatud joonega, mis ühendab kahte seotud aatomit.Kaksiksidemed on esindatud kahe joonega ja kolmiksidemed kolmega.Valents elektronid (aatomi väliskesta elektronid) on tähistatud punktidega aatomi kõrval.Ärge unustage molekuli üldist laengut näidata struktuuri paremas ülanurgas märgiga “+— või “-“.Näiteks : O3-l on kolm hapnikku, mis kõik on omavahel seotud.Keskmisel olev hapnik on seotud kahe ülejäänud hapnikuga ühe üksiksideme ja ühe kaksiksideme kaudu.
5
Tehke kindlaks sidemed, mis võivad vaheldumisi moodustada resonantsstruktuure. Resonantsstruktuuriga molekulid eksisteerivad tegelikult hübriidseisundis erinevate sidemete variatsioonidest moodustunud struktuuride vahel. Kuigi võite joonistada erinevaid Lewise struktuure eraldi molekulidena, on see vaid viis nende piltlikuks kujutamiseks. Kaksiksidemeid moodustavad elektronid võivad aatomite vahel lülituda, muutes veidi struktuuri joonistamise viisi. Seda laadi sidemed on väidetavalt “delokaliseerunud”, kuna need on jaotunud ühtlaselt kõigi ühendi aatomite vahel. Näiteks: O3-l on Kaks resonantsstruktuuri.Kaksiksidem võib olla esimese ja teise hapniku või teise ja kolmanda hapniku vahel.
6
Joonistage kõik võimalikud resonantsed Lewise struktuurid. Kui olete kindlaks teinud sidemed, mis võivad ühendis vahelduda, saate joonistada iga versiooni jaoks erinevad Lewise struktuurid. Samuti on võimalik joonistada esinduslik hübriidstruktuur, kasutades katkendjoont, kus side võib olla kas üksikside või kaksikside. Näiteks: saate joonistada kaks O3 struktuuri kahe võimaliku sidemekonfiguratsiooniga või ühe O3 struktuuri katkendliku sidemega. jooned, mis tähistavad sidemeid. Joonistage iga struktuuri vahele kahepoolne nool, mis näitab, et tegemist on resonantsstruktuuridega.