Sidejoone märkimine on kasulik stenogramm keeruliste orgaaniliste molekulide hõlpsaks joonistamiseks ja lugemiseks. See artikkel keskendub IUPAC-nime järgi sidejoone tähistusdiagrammi (või skeletistruktuuri) joonistamisele. See juhend on mõeldud kasutajatele, kellel on keemia põhiteadmised ja see ei ole kirjutatud selle teema ainsaks õpetusallikaks.
1
Vaadake molekuli näidet, mille peate taandada sideme joonele. (Märkus: sidejoone tähistus ja skeleti struktuur viitavad samale asjale.) Tavaliselt antakse teile valemi asemel IUPAC-nimi. Võite abiks vaadata teemat Kuidas nimetada süsivesinike ahelat IUPAC-meetodi abil.
2
Kaaluge nime. See koosneb mõnest sõnast (mõelge “bromo”, “hexa”, “ane”, “cyclo” ja teistele) ja mõnest numbrist. Numbrid tähistavad aatomi või funktsionaalrühma asukohta. Mõnikord järgneb sellele nimi, näiteks 2-bromo (Bromine off Carbon 2), kuid mõnikord mitte, näiteks 3-pentoon, “penton” on nimi, mis kirjeldab ühendi peamist orgaanilist ahelat. “Üks” tähendab, et seal on ketoon, kuid “pent” räägib üldisest struktuurist, öeldes, et sellel on kokku 5 süsinikku. Te ei ütleks “3-ketooni pentaan”.
3
Loendage süsinikuaatomite arv. Seda tähistatakse kemikaali nime eesliitega, vt allolevat loendit. Kui esimesed 5 tähte on “tsüklo”, tähendab see, et struktuur on olemuselt hulknurkne, käsitleme seda täpsemalt etapis 5.1 süsinik: Meth2 süsinikud: Eth3 süsinikud: Prop4 süsinikud: But5 süsinikud: Pent6 süsinikud: Hex7 süsinikud: Hept8 süsinikud: 9. okt süsinikud: mitte10 süsinikud: dets
4
Vaadake liitnime põhisõna. Näiteks kui teil on 1-bromo-2,3-penteen (kõik alkeenid keemilise valemiga C5H10), vaadake “penteeni”. Kui selle sõna esimesed viis tähte on “tsüklo”, siis on teil ühend, mis on olemuselt hulknurkne. eesliide pärast “tsüklot” ütleb teile, mitu süsinikku ja mis kuju teil on. Näiteks “tsükloheksaan” on hulknurkne struktuur, mille tsükli moodustab 6 süsinikku, mis tähendab, et see on kuusnurk. Kui näete sõna “benseen”, on teil spetsiaalne hulknurkne struktuur. “Benseen” on sõna, mis viitab vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega kuusnurgale, selle valem on C6H6.
5
Kui teie nimes pole “tsüklot” ega “benseeni”, joonistage oma paberile siksak. Te tõmbate sidemeid süsinikuaatomite vahel, kusjuures teie joonistatud joonelõikude mõlemas otsas asub aatom. Kui ahelas on mittesüsiniku aatomeid, ärge neid veel tähistage.
6
Lisage kõik topelt- või kolmiksidemed. Seda tehakse joone tõmbamisega määratud joonelõigu kohale või alla. Jätke see samm vahele, kui teie struktuuri nimi lõpeb sõnaga “ane”. Kui teie struktuuril on kaksikside, on põhisõna kolm viimast tähte “ene”. Struktuuril on ka kaks järjestikust numbrit, mis eraldavad need põhinime ees, näiteks 2,3-Hexene. “2,3” tähendab, et kaksikside on teise ja kolmanda süsiniku vahel. Protseduur on sama kolmiksideme puhul, välja arvatud kolm viimast tähte, mida otsida, on “yne”. Näiteks 2,3-heksüün tähendaks 6 süsiniku molekuli, mille süsinikuaatomite 2 ja 3 vahel on kolmikside. Kui teie molekulis on kolmikside, tõmmake funktsionaalrühmad mõlemal küljel, mis väljuvad 180 kraadise nurga all. .
7
Lisage ahelasse kõik anorgaanilised aatomid. Tehke seda kas kustutades tipu ja joonistades aatomi sümboli (vt näiteks süsinikuaatomite 3 ja 4 vahel olevat N) või lisades täiendava sidejoone ja kirjutades sümboli selle lõppu. Pange tähele, et molekuli selgroos olevad süsinikud on kaudselt märgistatud joonte tippude ja otstena. Nendest süsinikudest eraldatud vesinikke ei ole üldse tähistatud, vaid pigem kaudselt. Kõik funktsionaalrühmades sisalduvad vesinikud on tavaliselt kirjutatud, näiteks NH2, OH, COOH ja teised.