See juhend tutvustab määratlusi, aluselisi aminohappeid ja näidet dipeptiidi joonistamise kohta. Dipeptiid koosneb kahest aminohappejäägist, polüpeptiidid aga rohkem kui kahest. Need struktuurid on olulised, kuna need aitavad moodustada valke kehas ja omavad rolli ka reaktsioonimehhanismides. Lülisamba ja funktsionaalrühmade joonistamisel antakse üksikasjalikud sammud, et õppida, kuidas neid rühmi muuta konkreetse pH, lahuse happesuse või aluselisuse mõõtmise skaala alusel. Teades, kuidas struktuur teatud tingimustel välja näeb, annab see õpilastele parema ülevaate sellest, kuidas neid reaktsioonides kasutatakse. See Selgitatud aitab ka rohkem kui kahest aminohappest koosnevate peptiidide joonistamisel.
1
Teadke põhimääratlusi. Dipeptiid on orgaaniline ühend, mis koosneb kahest aminohappest. Sellel on kaks komponenti, selgroog ja lisatud funktsionaalsed rühmad.
2
Õppige tundma 20 põhilist aminohapet. 20 aminohapet leiate Interneti-otsingu kaudu. Õppige tundma nende struktuure, kolmetähelisi lühendeid ja funktsionaalrühmi, mida hiljem kasutatakse põhistruktuuris tähe “R” asendamiseks.
3
Joonistage üks aminohape. Iga aminoosa algab amiini otsaga (NH3+) ja karbonüülotsaga (COO-). Alustades amiini otsast, kirjutage “NH3+” ja sealt tõmmake joon üles paremale, luues punkti nimega C1, mis tähistab süsinikku 1. Seejärel tõmmake C1-st joon alla ja paremale, et luua teine punkt nimega C2. . Lõpuks tõmmake C2-st joon paremale ja kirjutage rea lõppu “O-“. C1 juures tõmmake joon otse üles ja kirjutage “R”, et tähistada funktsionaalset rühma, mis hiljem asendatakse. C2 juures tõmmake kaks joont otse alla ja kirjutage “O”. See lõpetab ühe aminohappe joonise.
4
Ühendage kaks aminohapet. Dipeptiidi loomiseks peavad üksikud aminohapped olema ühendatud. Alustage joonistamist uuesti nagu eelmises etapis, kuid C2 juures tõmmake joon paremale ja kirjutage lõppu “NH” asemel “O”. Sealt tõmmake joon alla ja paremale, et luua punkt nimega C3. C3 juures tõmmatakse joon paremale, et luua punkt nimega C4. Lõpuks tõmmatakse rida paremale alla ja rea lõppu kirjuta “O-“. C3 juures tõmmake joon otse alla ja kirjutage “R” , mis hiljem asendatakse funktsionaalrühmaga. C4 juures tõmmake kaks joont otse üles ja kirjutage lõppu “O”. See lõpetab aluselise dipeptiidi joonise.
5
Vaadake kolmetähelist lühendit ja valige õige aminohape. Näiteks kasutatakse näiteks dipeptiidi Tyr-Lys. Õiged aminohapped on joonistatud allpool.
6
Asendage “R” aminohappe funktsionaalrühmadega. C1 juures tõmmatakse “R” asemele Tyr funktsionaalrühm. C3 juures tõmmatakse Lys-i funktsionaalrühm asendama “R”.
7
Tea, kuidas pH muudab otsad ja funktsionaalsed rühmad. Dipeptiidi pH väärtuse ja suhteliste pKa väärtuste põhjal määrab see, kas amiini ots, karbonüülots ja spetsiifilised funktsionaalrühmad on protoneeritud (lisatud H) või deprotoneeritud (kõrvaldatud H).
8
Muuda otsad konkreetse pH alusel. Selle näite pH on pH 7. Amiinpoolse otsa puhul on pKa alati 9. Kuna pH
9
Funktsionaalrühmade muutmine konkreetse pH alusel. Muudetakse ainult happelisi ja aluselisi kõrvalahelaid, samuti polaarseid aminohappeid tsüsteiin ja türosiin. Vaadake 3. osa 3. sammu tabelit.