Uusima operatsioonisüsteemi hankimise otsustamine sõltub suuresti isiklikest asjaoludest. Kõige ajakohasemad süsteemid pakuvad tavaliselt paremaid funktsioone ja suuremat turvalisust. Puuduseks on hind ning võimalikud ühilduvus- ja jõudlusprobleemid vanemate arvutitega.
Üks peamisi põhjusi uusima operatsioonisüsteemi kasutamiseks on turvalisus. Üldreeglina parandavad tootjad turvalisust iga uue väljaandega. Samuti on vähem tõenäoline, et nad eelistavad vananenud süsteemide turvaprobleemidele lahendusi.
Tugi on veel üks probleem, mis võib mõjutada seda, millist operatsioonisüsteemi väljaannet on kõige parem kasutada. Enamik tootjaid lõpetab aja jooksul vanemate süsteemide toe. Sellegipoolest tasub meeles pidada, et pärast ametliku toe lõppemist on sõltumatutelt ettevõtetelt mõnikord saadaval kolmandate osapoolte tugi, kuigi see võib olla kulukas.
Põhjus, miks vältida uusima operatsioonisüsteemi hankimist, on kulu. Arvutite uuendamine võib olla kulukas, eriti ettevõtte võrgus, ja see kulu võib tunduda liiga suur, kui praegune süsteem töötab hästi. Muidugi ei ole see probleem avatud lähtekoodiga operatsioonisüsteemidega, nagu näiteks Linuxil põhinevad.
Teine peamine põhjus, miks uusimat operatsioonisüsteemi mitte hankida, on riistvara ja tarkvara ühilduvus. Mõnel juhul ei tööta uus süsteem kõigi praegu kasutatavate seadmete või rakendustega, kuigi mõnikord võib uues süsteemis vanemate rakenduste käitamiseks kasutada tehnikat, mida nimetatakse virtualiseerimiseks. Uus süsteem võib nõuda ka rohkem arvutusressursse, nagu protsessori kiirus ja mälu, mis tähendab, et vanemate masinate jõudlus võib kannatada. Windows 7 oli paljude aastate esimene Windowsi versioon, mis ei nõudnud oluliselt suuremat ressursinõudlust kui tema eelkäijal.
Kui operatsioonisüsteeme värskendatakse sageli Interneti kaudu, siis Microsoft kasutab hoolduspaketi süsteemi. See tähendab, et korrapäraste ajavahemike järel, tavaliselt umbes kord aastas, väljastab see suurema värskenduse, mis koondab kogu tarkvara ja turvavärskendused alates viimasest hoolduspaketist või alates süsteemi väljalaskmisest, kui sellel pole veel hoolduspaketti. . Kunagi aitas see peamiselt inimestel, kes ei kasutanud automaatseid värskendusi, näiteks sissehelistamisühendustes, järele jõuda. Tänapäeval on peaeesmärk praktilise meetodina tagada, et poes müüdavad uued arvutid oleksid suhteliselt ajakohased operatsioonisüsteemi uusima väljaandega. Ladudes ootavaid arvuteid ei ole otstarbekas korduvalt uuendada, kuid uusi masinaid saab ehitada uusima hoolduspaketiga.
Mõned kasutajad, eriti ärisektoris, usuvad, et enne uusima operatsioonisüsteemi hankimist on hea tava oodata, kuni esimene hoolduspakett on paigas. Teooria järgi annab see aega enamiku suuremate vigade ja probleemide lahendamiseks. Microsoft väidab, et see pole enam asjakohane, kuna Windowsi uued väljaanded läbivad nüüd avaliku testimise, mis tuvastab enamiku probleemidest enne uue väljaande avaldamist.