On irooniline, et “Take Me Out to the Ball Game” laul, mida praegu Wrigley Fieldis seitsmenda vooru ajal kuulsaks lauldakse, kirjutasid Jack Norworth ja Albert Von Tilzer 1908. aastal, samal aastal, kui Chicago Cubs viimati võitis. Maailmasarja. Sel ajal oli Theodore Roosevelt Ameerika Ühendriikide president ja Ameerika elu erines praegusest väga palju. 1908. aastal oli vaid 8 protsendil Ameerika kodudest telefon ja vaid 14 protsendil vann. Kui elaksite linnast väljas, oleks lihtsalt palliplatsile jõudmine olnud üsna suur ettevõtmine, sest autode omamine oli haruldane ja asfalteeritud teid oli veelgi vähem. Kuigi Chicago Cubsi ainsad MM-sarja võidud saavutati aastatel 1907 ja 1908, on nad seda teinud. võitis kokku 16 Rahvusliiga vimplit – viimati aastal 1945. Mõned spordianalüütikud on aga ennustanud Cubsile edu 2016. aasta MLB järelhooajal, hoides meeskonna pühendunud fännidel lootust.
“Ostke mulle maapähkleid ja Cracker Jacki”:
1908. aasta MM oli korduskohtumine Chicago Cubsi ja Detroit Tigersi vahel. Cubs võitis 1907. aastal neljamängulise võidu. The Cubs jäi domineerima ka 1908. aastal, alistades Ty Cobbi juhitud Tigersi ajaloo vähima osavõtuga MM-sarjas neli mängu ühele. Finaalmängus osales rekordiliselt 6,210 fänni.
Sel ajal mängisid Cubs West Side Parkis, mis oli Chicago kahest sellenimelisest pargist teine. See asus Taylori, Woodi, Polki ja Lincolni (nüüd Wolcott) tänavate ristumiskohas.
Siis oli ainult 16 kõrgliiga meeskonda, millest mõned olid huvitavate nimedega – sealhulgas Cleveland Naps, New York Highlanders, Boston Doves ja Brooklyn Superbas.