Saate võrrelda operatsioonisüsteeme, võttes arvesse riistvaraplatvormi, millega peate töötama, vajalikke tarkvaraprogramme, rahasummat, mida saate endale lubada, oma teadmisi süsteemi toimimise kohta või juurdepääsu tehnilisele toele ja kas soovite suletud või avatud lähtekoodiga süsteemi. Kui soovite süsteemi, mis on varustatud ettevõtte pakutava klienditoega, võite valida ühe operatsioonisüsteemist Microsoft® Windows®, Apple Inc. Mac OS X® või Google’i Chrome®. Kui teil on vaja hankida odavam või tasuta operatsioonisüsteem, võite kaaluda valikut avatud lähtekoodiga süsteemide (nt Linux) paljude tasuta distributsioonide hulgast.
Operatsioonisüsteemide võrdlemisel pidage meeles, et paljudel tasuta distributsioonidel – isegi kui need on serveri operatsioonisüsteemid – ei ole ettevõtte toetatud tehnilist tuge. Peaaegu kõiki neid süsteeme toetab aga mitteametlikult rahvusvaheline kasutajate veebikogukond, kes pakuvad üksteisele tasuta vastastikust abi. Operatsioonisüsteemi turvalisus on üldiselt paremini toetatud avatud lähtekoodiga süsteemidega, sest niipea, kui risk avastatakse, saab plaastri välja töötada, ilma et peaks ootama, kuni tarkvarafirma selle välja annab. Suuremate ettevõtete toodetud ja müüdud suletud lähtekoodiga programmid pakuvad tehnilist tuge uusimatele operatsioonisüsteemidele, kuid turvariskide parandamiseks mõeldud plaastreid ei pruugita nii kiiresti avalikkusele avaldada.
Operatsioonisüsteemide võrdlemisel peate arvestama ka platvormiga, millel süsteemi käitate. Apple’i toodetud arvutitesse on installitud Mac OS X® operatsioonisüsteem. Enamikus teistes arvutites on installitud Windows® versioon. Enamik personaalarvuteid suudab käitada ühte mitmest operatsioonisüsteemist. Kui teil on laialdased teadmised täiustatud Unixi käskude kasutamisest, võiksite kaaluda puhast Unixi süsteemi.
Operatsioonisüsteemide võrdlemisel tuleb arvesse võtta ka seda, millist andmetöötlust peate tegema, sest mitte kõigil tarkvaraprogrammidel pole versioone, mida saaks käitada iga operatsioonisüsteemiga. Võimalik, et tuleb leida samaväärsed programmid, mis töötavad teistes operatsioonisüsteemides, või saate installida programmi, mis emuleerib teist operatsioonisüsteemi. Isegi see ei pruugi ühilduvusprobleeme kõrvaldada. Üks asi, mida meeles pidada, on see, et mõned operatsioonisüsteemid, näiteks Linuxi distributsioonid, on saadaval reaalajas CD-plaadil (CD) ja neid saab proovida ilma neid arvuti kõvakettale installimata.