Whirlaway oli Ameerika võidusõiduhobune, kes jooksis aastatel 1940-1943, eristades end rajal ebatavaliselt temperamentse jõuallikana. Lisaks 32-st stardist 60 võidule osutus Whirlaway väga võimekaks ka tõuaretuses, kasvatades mitmeid kuulsaid hobuseid Ameerika Ühendriikides ja Euroopas. Hobune oli populaarne avaliku elu tegelane 1940. aastatel, kui paljud ameeriklased jälgisid hobuste võiduajamist, et juhtida tähelepanu Teise maailmasõja varjust.
Kastanihobune varssati 1938. aastal Kentucky osariigis asuvas farmis. Juba varakult tunnustati tema lubadust võidusõiduhobusena ja teda treenis Ben Jones, kes treenis ka märkimisväärset täisverelist Citationit. Whirlaway võistles mitmel tähtsal võistlusel, nagu 1941. aasta Triple Crown, mille ta võitis koos Travers Stakes’i, Brooklyni händikäpi ja Pimlico Specialiga. Ta jäi viieaastaselt pensionile ja elas 1953. aastani, mil ta 15-aastaselt suri.
Rajal oli Whirlaway väga omanäoline hobune. Täkul oli kalduvus võistlemisel kogu rada joosta, eriti kui ta oli eesotsas, ja tundus, et tal oli kerge tüdimus. Sageli rippus Whirlaway väljakul tagasi, möödudes kambast viimasel minutil. Whirlaway oli ka rajavälisel ajal väga temperamentne ja eelistas rutiini, tekitades tujuhooge väikeste muudatuste korral oma päevakavas.
Hobune sai hüüdnime “Mr. Longtail” pärast tema pikka, voolavat saba, mis meenutas bännerit, kui ta rajal hoogu tõusis. Mõned vaatlejad võrdlesid Whirlaway saba mõnitava bänneriga, kiusates hobuseid, kellega ta võidutses, eriti kui ta igavusest rajal lolli ajas. Tema ebakorrektne käitumine rajal läks talle maksma mitu võistlust ja lõpuks lahendas treener probleemiga Whirlawayle spetsiaalsed vilkurid, lootes, et need hoiavad teda keskendunud.
Nii 1941. kui ka 1942. aastal pälvis Whirlaway aasta hobuse auhinna. Aastal 1959 võeti ta võidusõidu kuulsuste halli, tunnustades tema saavutusi rajal ja studis. Tema ainulaadne käitumine rajal tegi temast kindlasti meeldejääva hobuse, eriti kui ta võitis oma suhtumisest hoolimata mitmeid väljakutseid pakkuvaid distantsivõistlusi. Paljud hobuste võiduajamist jälgivad ameeriklased peavad Whirlawayd 50. sajandi 20 parima täisverelise tõu hulka.