Vastupidine investeerimine on strateegia, mis hõlmab investeeringute tegemist, mis põhinevad muudel teguritel kui turutrendidel, varasematel tulemustel põhinevatel prognoosidel ja praegustel tööstuse näitajatel. Sisuliselt tähendab vastupidine investeerimine investeeringu tegemist, mida üldiselt peetakse tavapäraste investeerimisprotseduuridega vastuolus olevaks. Sellesse kõrge riskiga investeerimisviisi astutakse tavaliselt mõttega sõlmida hea tehing enne, kui ülejäänud investeerimismaailm seda märkab.
Kuigi pealtnäha näib vastuoluline investeerimine põhinevat pigem instinktil kui faktilisel teabel, on see harva nii. Investorid, kes soovivad seda laadi kõrge riskiga ettevõtmistega spekuleerida, püüavad tavaliselt nullida investeerimisvõimalused, mis teistel kahe silma vahele jäävad. Näiteks võib vastupidine investor keskenduda tööstusele, mis praegu ei poolda, ja teha investeeringu selle valdkonna ettevõttesse, mis on stabiilne ja millel läheb väga hästi. Valides investeerida tähelepanuta jäetud ettevõtetesse, mis on osa ebapopulaarsest turusektorist, on investoril hea võimalus teenida investeeringult märkimisväärset tulu, samas kui aktsiate omandamisel on konkurents vähe või üldse mitte.
Vastupidine investeerimine võib toimuda nii pulli- kui ka karuturul. Seda strateegiat kasutava investori võti on teada, millal on oodata turul tekkivat mulli ja teha kokkuleppeid müügiks, valides samal ajal ostu perioodidel, mil turgu iseloomustab kõrge pessimismi tase. See läheb vastuollu turuga ja võib olla väga riskantne. Samal ajal võivad hüved olla märkimisväärsed.
Kontseptsioon investeerida opositsiooni, ostes ebasoodsaid aktsiaid, hõlmab tavaliselt põhjalikku uurimist selle kohta, mida enamik investoreid teeb, ja seejärel otsustavad otsida tähelepanuta jäetud turuvaldkondi. Kui need valdkonnad on kindlaks tehtud ja hinnatud, on enamiku praeguste turunäitajatega vastupidises suunas liikudes võimalik kindlaks teha, kas on märkimisväärne võimalus kasumit teenida. Kaugeltki mitte ainult instinktile tuginemisest, vaid vastupidine investeerimine nõuab loogika rakendamist, faktide kogumist ja tuluvõimaluse hoolikat kaalumist võimaliku riski suhtes.