Mõiste hipster on liikuv sihtmärk ja kuna hipsterite kunagi kantud mood muutub peavooluks, ei saa seda enam pidada hipsterirõivaks. Hipsterid on sotsiaalne rühm, mitte moe stiil, kuid hipsteri riietus on sageli seotud sotsiaalse rühma huvidega. Üldiselt naudivad hipsterid stiilide kandmist, mida nad peavad autentseks või mida nad usuvad kaasaegse moe kommentaariks.
Kuna hipsterid idealiseerivad sageli kõhedat kehatüüpi, on tavaline, et hipsterirõivasteks peetakse riideid, mis on väga kitsad või väga lahtised. Meeste puhul on levinud kitsad püksid ja liibuvad särgid. Naised võivad kanda kitsaid riideid, eriti alakehal, kuid särgid on sageli varieeruvamad. Lahtised särgid ja suured jakid on naiste tavalised hipsterriided.
On teada, et hipsterid valivad iroonia eesmärgil teiste rühmade stiile. Nad võivad näiteks kanda vintage litritega pintsakuid, mis võivad tänapäevaste standardite järgi sobida vanemale naisele. See, mis on hipsterirõivad, sõltub osaliselt sellest, kes seda riietust kannab, sest kogu hipsteri garderoobi võib pidada hipsterirõivasteks isegi siis, kui see on ilmselgelt seotud mõne muu moesuunaga.
Tavaliselt püüavad hipsterid õhkuda pingutuseta ja nende riided näevad sageli välja nii, nagu oleks neid mugav kanda. Need ei pruugi kokku sobida või näevad välja kortsus või muul viisil halvasti hooldatud. Tihti ostetakse riideesemeid juba kantuna, mis aitab muuta need autentsemaks.
Aksessuaarid on hipsterirõivaste suur tunnusjoon. Eriti suuri prille kannavad sageli isegi need inimesed, kes ei vaja retseptiläätsesid. Ehteid kannavad sageli mõlemast soost esindajad ja need võivad kanda ebatavalisi motiive, nagu koogikesi või vuntsid. Funktsionaalseid tarvikuid, nagu jalgratta lukud, noad ja kunstitarbed, kantakse tavaliselt nii, et need tekitaksid seost nende objektidega.
Kuna hipsterikultuur on pidevas muutumises, võib olla raske täpselt kindlaks teha, millist riietust võib pidada hipsterirõivaks. Üks tehnika, mis võib abiks olla, on minna kohtadesse, kus hipsterid aega veedavad, sealhulgas plaadipoodides ja kohvikutes, ning jälgida praeguseid hipstereid tegutsemas. Tavaliselt kannavad kõik hipsterid rõivaid, mis on mustri või sobivuse poolest silmatorkavalt sarnased. Teise võimalusena võib vaatleja alati minna hipsterite riiete poodi ja jälgida hipsterite ostumustreid tegevuses. Oluline on mõista, et on suur oht, et niipea, kui hipsterriided on ostetud, liiguvad trendid äsja ostetud rõivad välja jättes.