Kauplustes töötab sageli korraga mitu kassapidajat. Kuigi kassapidajaid võib olla palju, on ühel neist sageli suurem volitus ja vastutus kui teistel. Sellistele isikutele tavaliselt määratud ametinimetus on peakassapidaja või peakassapidaja.
Enamikul juhtudel töötas peakassapidajana kunagi tavalise kassapidajana. Kuigi tal on oma eakaaslastest kassapidajatest kõrgem positsioon, ei peeta teda üldiselt juhtkonna osaks. Tema positsiooni võib pidada järelevalveks või mitte. See sõltub ettevõtte tööhõive struktuurist. Enamikul juhtudel ei ole peakassapidajal volitusi palgata, vallandada või distsiplinaarmeetmeid võtta.
Selle kindlaksmääramisel, kas inimene saab juhtiva kassapidaja ametikoha, mängivad sageli suurt rolli kaks tegurit. Esiteks nõutakse isikult tavaliselt põhjalikke teadmisi tavalise kassapidaja ametikoha kohta. See tähendab, et ta saab hõlpsasti kasutada süsteemi ja seadmeid finantstehingute tegemiseks. Tõenäoliselt tunneb ta suurepäraselt kaupade poes paigutamist ja tema klienditeenindusoskused asendavad tõenäoliselt enamiku, kui mitte kõik, tema eakaaslasi.
Teiseks mängib usaldusväärsus kassajuhi ametikohale jõudmisel üldiselt olulist rolli. Valitud isik peab olema usaldusväärne, sest talle antakse sageli kohustusi, millel võib olla ettevõttele oluline mõju. Üks neist on tühimike lubamine. Kauplused keelavad sageli kassapidajatel eseme ära võtta, kui see on helistatud, kuna on suur oht, et pood võib saada rahalist kahju ja klientidelt vargus. Kogemata üles pandud esemete eemaldamiseks on tavaliselt vaja kõrgema isiku, näiteks peakassapidaja, luba.
Teine suur vastutus, mida juhtivad kassapidajad sageli kannavad, on raha käitlemise kohustuste suurenemine. Enamik kassapidajaid peab tegelema rahaga. Juhtkassapidajal on aga sageli juurdepääs seifile, kust ta saab raha, et seda vajavatele kassapidajatele vahetusraha teha, või kuhu ta saab raha sisse kanda, kui teise inimese kassasahtel on liiga täis.
Peakassapidaja võib tegutseda ka koolitajana. Tema ülesanne võib olla aidata uutel töötajatel õppida, mida nad oma töö tegemiseks teadma peavad. Isegi kui koolitus on lõppenud, on peakassapidaja sageli esimene, kellega teised kassapidajad peaksid nõu pidama, kui neil on tavapäraste tööülesannetega küsimusi või probleeme.
Tema erinevate tööülesannete tõttu võidakse peakassapidajal lubada kassast lahkuda, kui tal on muid ülesandeid, mida ta peab täitma. Tavalisel kassapidajal pole tavaliselt seda võimalust, välja arvatud juhul, kui ta teeb plaanipärast pausi. Tööülesannete ja vastutuse suurenemise kompenseerimiseks saab peakassapidaja tõenäoliselt eakaaslastest kõrgemat palka.