Rip Van Winkle’i lugu ilmus esmakordselt Washington Irvingi kogus “The Sketch Book of Geoffrey Crayon” aastal 1819. Üks Irvingi kuulsamaid tegelasi oli New Yorgi Catskillsi väikelinna laisk, kuid armas elanik, kes kaob 20. aastat pärast puu all uinumist. Tema une asjaolud saavad alguse pärast seda, kui ta kohtub grupi kummalises kleidis meestega, kes on väidetavalt kummitused.
Rip Van Winkle’i naine Dame Van Winkle on Catskillsi väikese Hollandi asula ainus elanik, kellele Rip ei meeldi. Ta on seltskondlik hulkur, ta veedab suurema osa ajast kõigi, välja arvatud enda asjade ja asjaajamise eest, ning selle tulemusena on tema enda vara lagunenud. Dame Van Winkle on sageli oma abikaasa suhtes väga sööbiv ja seetõttu otsib ta varjupaika pikkadel jalutuskäikudel metsas koos oma koera Wolfi ja relvaga õlal.
Ühel sellisel ekskursioonil kohtab Rip Van Winkle meest, kes rabeleb mäenõlvast üles, tünn seljas. Kuigi Rip on selle pärast närvis, läheb ta mehele oma koormaga appi ja satub lõpuks veidramate meeste seltskonda, kes on riietatud vanasse Hollandi kleiti. Need mehed on Ripi teadmata Henry Hudsoni meeste vaimud. Kui nad mängivad üheksanõelaga mängu ja jätkavad vaadist jooma, tunneb Rip Van Winkle nende joogi maitset ja joob end sellest purju. Seejärel rändab ta ühe puu juurde, kus jääb magama.
Ärgates läheb Rip Van Winkle tagasi linna, oodates Dame Van Winkle’i peksmist. Ta kannab oma vintpüssi – nüüdseks vanusest roostetanud – mäest alla ja mõistab, et tema koer on minema jooksnud. Kuid nälg sunnib teda kodus jätkama; külla jõudes hakkab ta taipama, et linn on läbi teinud mitmeid tohutuid muutusi ja külarahvas on imelikult riides. Paljud külaelanikud mööduvad temast lõuga kratsides, mis sunnib Ripi sama tegema. See on siis, kui ta avastab, et tema habe on kasvanud 1 jala (0.3 m) pikkuseks ja midagi temas on muutunud.
Lõpuks küsib keegi Rip Van Winkle’ilt, kes ta on, ja too vastab, et ta on kuningas George III lojaalne alam, mis on nördinud, kuna riik on tema 20-aastase une ajal teinud läbi revolutsiooni. Lõpuks garanteerib keegi tema identiteedi ja ta võtab vastu tema nüüdseks kasvanud tütar ning hoolimata muutuste rohkusest – sealhulgas Ripi rõõmuks tema vitrioolse naise surm – tunneb ta end oma uue rutiiniga mugavalt ja temast saab üks külavanemad. Ta sõbruneb küla noorema põlvkonnaga; peale selle muutuvad teda kadedaks kantud abikaasad, kes soovivad, et nad saaksid oma naise eest põgeneda nii, nagu tema tegi.