Microsoft Bob oli tarkvaratoode, mille Microsoft töötas välja operatsioonisüsteemidele Windows 3.1 ja Windows 95. See oli ambitsioonikas projekt, mille eesmärk oli anda mittetehnilistele arvutikasutajatele dünaamiline keskkond oma arvutiga igasuguste toimingute tegemiseks. See sisaldas mitmeid komplektprogramme, nagu tekstitöötlusprogramm ja isiklike finantsteenuste pakett.
Microsoft Bob oli lõppkokkuvõttes väga nähtav ebaõnnestumine. Samuti oli see oma esteetilise ja mõneti alandava kontseptsiooni tõttu ideaalne sihtmärk arvutikirjanikele ja asjatundjatele. Peaaegu kõik, kes mingil hetkel tehnoloogiast kirjutasid, tegid Microsoft Bobi üle nalja ja sellest sai üks Interneti-huumori varajastest proovikividest.
Microsoft Bob oli põhimõtteliselt keskkond, mis oli mõeldud programmihalduri asendamiseks. See asendas selle koomiksikeskkonnaga, mis on täis õpetusi ja armsaid anekdoote ning ümbritseb igapäevaste toimingute jaoks kasutatavate programmide kogu.
Programm algas sellega, et kasutaja lähenes välisuksele ja tal paluti end tuvastada. Seda tehti suure uksekoputaja klõpsuga. Seejärel viiakse kasutaja peretuppa, mis on täis erinevat graafikat, millest osa käivitab programmid. Paljud objektid ütlevad teile klõpsamisel lihtsalt: “Märkus: see on dekoratiivne objekt. See ei käivita ühtegi programmi ega tee midagi erilist. Microsoft Bob tutvustas erinevaid teejuhte, eriti koer Rover, keda hiljem kasutati Microsoft XP-s otsingufunktsiooni kaaslasena.
Kõik Microsoft Bob sisaldas pikki lugusid ja tutvustusi, mis kõik olid pisut armsad ja paljusid peeti üsna alandlikeks. Näiteks Rover tutvustab end öeldes: “Minu nimi on Rover, ma olen pärit Redmondist, WA, mulle meeldib süüa lauajääke ja kui ma ei ole siin kodus, meeldib mulle veeta aega tagaaias. Olen vaid üks suurepärasest isiklike giidide rühmast, kes aitab teil Kodus orienteeruda. Kui soovite, proovige meid kõiki või jääge minu juurde. Valik on sinu!”
Halb grammatika, arvukad sõnamängud ja pikad kõrvalise teabe tükid täitsid Microsoft Bobi ja muutsid selle enamiku kasutajate jaoks peaaegu kasutuskõlbmatuks. Paljude funktsioonide käivitamisega kaasnesid ka pikad õpetused ja need õpetused ilmusid iga kord, kui kasutaja programmi käivitas, ja neid ei saanud välja lülitada.
Microsoft Bobi keskkond oli samuti mõnevõrra kohandatav. Programm täitus helidega, millest paljusid sai muuta ja osades ruumides oli esemeid, mida sai kasutaja soovi kohaselt ringi tõsta. Microsoft Bob oli vektorgraafika kasutamises mõnevõrra uuenduslik, võimaldades kasutajal objekte peaaegu igas suuruses laiendada või kahandada ning neid endiselt teravalt kuvada.
Lõppkokkuvõttes oli Microsoft Bob enamiku algajate kasutajate jaoks liiga keeruline ja keerukas ning keskmise või edasijõudnud kasutajate jaoks liiga alandlik ja armas. Vaatamata oma vanusele levib see tehnoloogiameedias jätkuvalt ja selle püsiv pärand on kahtlemata põlgus. CNET.com nimetas selle kümnendi halvimaks tooteks ja PC World Magazine’i 7 kõigi aegade halvima toote edetabelis oli see 25. koht.
Microsoft kasutas hilisemate Windowsi assistentide jaoks ümber paljud Microsoft Bobi tegelaskujud ja mõned kontseptsioonid. Lisaks Roverile jõudsid assistendid Dot ja Will Microsoft Office Suite’i abilistena hilisematesse Windowsi arvutitesse. Microsoft Bobi ennast kasutatakse Windows Live Messengeris nohiku emotikonina. Microsofti tervitustöökojas on Roveriga sarnane koer nimega Rocky. Ja mitmeid Roveri kombeid on korratud Office’i assistent Rexis.